高一化学所有实验归纳总结
一.中学化学实验操作中的七原则 掌握下列七个有关操作顺序的原则，就可以正确解答“实验程序判断题”。 1.“从下往上”原则。以Cl2实验室制法为例，装配发生装置顺序是：放好铁架台→摆好酒精灯→根据酒精灯位置固定好铁圈→石棉网→固定好圆底烧瓶。2.“从左到右”原则。装配复杂装置遵循从左到右顺序。如上装置装配顺序为：发生装置→集气瓶→烧杯。3.先“塞”后“定”原则。带导管的塞子在烧瓶固定前塞好，以免烧瓶固定后因不宜用力而塞不紧或因用力过猛而损坏仪器。4.“固体先放”原则。上例中，烧瓶内试剂MnO2应在烧瓶固定前装入，以免固体放入时损坏烧瓶。总之固体试剂应在固定前加入相应容器中。5.“液体后加”原则。液体药品在烧瓶固定后加入。如上例浓盐酸应在烧瓶固定后在分液漏斗中缓慢加入。6.先验气密性(装入药口前进行)原则。 7.后点酒精灯(所有装置装完后再点酒精灯)原则。二.中学化学实验中温度计的使用分哪三种情况以及哪些实验需要温度计 1.测反应混合物的温度：这种类型的实验需要测出反应混合物的准确温度，因此，应将温度计插入混合物中间。 ①测物质溶解度。②实验室制乙烯。 2.测蒸气的温度：这种类型的实验，多用于测量物质的沸点，由于液体在沸腾时，液体和蒸气的温度相同，所以只要测蒸气的温度。①实验室蒸馏石油。②测定乙醇的沸点。 3.测水浴温度：这种类型的实验，往往只要使反应物的温度保持相对稳定，所以利用水浴加热，温度计则插入水浴中。①温度对反应速率影响的反应。②苯的硝化反应。 三.常见的需要塞入棉花的实验有哪些需要塞入少量棉花的实验： 加热KMnO4制氧气 制乙炔和收集NH3 其作用分别是：防止KMnO4粉末进入导管；防止实验中产生的泡沫涌入导管；防止氨气与空气对流，以缩短收集NH3的时间。 四.常见物质分离提纯的10种方法 1.结晶和重结晶：利用物质在溶液中溶解度随温度变化较大，如NaCl，KNO3。 2.蒸馏冷却法：在沸点上差值大。乙醇中(水)：加入新制的CaO吸收大部分水再蒸馏。 3.过滤法：溶与不溶。 4.升华法：SiO2(I2)。 5.萃取法：如用CCl4来萃取I2水中的I2。 6.溶解法：Fe粉(A1粉)：溶解在过量的NaOH溶液里过滤分离。 7.增加法：把杂质转化成所需要的物质：CO2(CO)：通过热的CuO；CO2(SO2)：通过NaHCO3溶液。 8.吸收法：除去混合气体中的气体杂质，气体杂质必须被药品吸收：N2(O2)：将混合气体通过铜网吸收O2。 9.转化法：两种物质难以直接分离，加药品变得容易分离，然后再还原回去：Al(OH)3，Fe(OH)3：先加NaOH溶液把Al(OH)3溶解，过滤，除去Fe(OH)3，再加酸让NaAlO2转化成A1(OH)3。 五.常用的去除杂质的方法10种 1.杂质转化法:欲除去苯中的苯酚，可加入氢氧化钠，使苯酚转化为酚钠，利用酚钠易溶于水，使之与苯分开。欲除去Na2CO3中的NaHCO3可用加热的方法。 2.吸收洗涤法:欲除去二氧化碳中混有的少量氯化氢和水，可使混合气体先通过饱和碳酸氢钠的溶液后，再通过浓硫酸。 3.沉淀过滤法:欲除去硫酸亚铁溶液中混有的少量硫酸铜，加入过量铁粉，待充分反应后，过滤除去不溶物，达到目的。 4.加热升华法:欲除去碘中的沙子，可用此法。 5.溶剂萃取法:欲除去水中含有的少量溴，可用此法。 6.溶液结晶法(结晶和重结晶):欲除去硝酸钠溶液中少量的氯化钠，可利用二者的溶解度不同，降低溶液温度，使硝酸钠结晶析出，得到硝酸钠纯晶。 7.分馏蒸馏法:欲除去乙醚中少量的酒精，可采用多次蒸馏的方法。 8.分液法:欲将密度不同且又互不相溶的液体混合物分离，可采用此法，如将苯和水分离。 9.渗析法:欲除去胶体中的离子，可采用此法。如除去氢氧化铁胶体中的氯离子。 10.综合法:欲除去某物质中的杂质，可采用以上各种方法或多种方法综合运用。 六.化学实验基本操作中的“不”15例 1.实验室里的药品，不能用手接触；不要鼻子凑到容器口去闻气体的气味，更不能尝结晶的味道。 2.做完实验，用剩的药品不得抛弃，也不要放回原瓶（活泼金属钠、钾等例外）。 3.取用液体药品时，把瓶塞打开不要正放在桌面上；瓶上的标签应向着手心，不应向下；放回原处时标签不应向里。 4.如果皮肤上不慎洒上浓H2SO4，不得先用水洗，应根据情况迅速用布擦去，再用水冲洗；若眼睛里溅进了酸或碱，切不可用手揉眼，应及时想办法处理。 5.称量药品时，不能把称量物直接放在托盘上；也不能把称量物放在右盘上；加法码时不要用手去拿。 6.用滴管添加液体时，不要把滴管伸入量筒(试管)或接触筒壁(试管壁)。 7.向酒精灯里添加酒精时，不得超过酒精灯容积的2/3，也不得少于容积的1/3。 8.不得用燃着的酒精灯去对点另一只酒精灯；熄灭时不得用嘴去吹。 9.给物质加热时不得用酒精灯的内焰和焰心。 10.给试管加热时，不要把拇指按在短柄上；切不可使试管口对着自己或旁人；液体的体积一般不要超过试管容积的1/3。 11.给烧瓶加热时不要忘了垫上石棉网。 12.用坩埚或蒸发皿加热完后，不要直接用手拿回，应用坩埚钳夹取。 13.使用玻璃容器加热时，不要使玻璃容器的底部跟灯芯接触，以免容器破裂。烧得很热的玻璃容器，不要用冷水冲洗或放在桌面上，以免破裂。 14.过滤液体时，漏斗里的液体的液面不要高于滤纸的边缘，以免杂质进入滤液。 15.在烧瓶口塞橡皮塞时，切不可把烧瓶放在桌上再使劲塞进塞子，以免压破烧瓶。 七.化学实验中的先与后22例 1.加热试管时，应先均匀加热后局部加热。 2.用排水法收集气体时，先拿出导管后撤酒精灯。 3.制取气体时，先检验气密性后装药品。 4.收集气体时，先排净装置中的空气后再收集。 5.稀释浓硫酸时，烧杯中先装一定量蒸馏水后再沿器壁缓慢注入浓硫酸。 6.点燃H2、CH4、C2H4、C2H2等可燃气体时，先检验纯度再点燃。 7.检验卤化烃分子的卤元素时，在水解后的溶液中先加稀HNO3再加AgNO3溶液。 8.检验NH3(用红色石蕊试纸)、Cl2(用淀粉KI试纸)、H2S[用Pb(Ac)2试纸]等气体时，先用蒸馏水润湿试纸后再与气体接触。 9.做固体药品之间的反应实验时，先单独研碎后再混合。 10.配制FeCl3，SnCl2等易水解的盐溶液时，先溶于少量浓盐酸中，再稀释。 11.中和滴定实验时，用蒸馏水洗过的滴定管先用标准液润洗后再装标准掖；先用待测液润洗后再移取液体；滴定管读数时先等一二分钟后再读数；观察锥形瓶中溶液颜色的改变时，先等半分钟颜色不变后即为滴定终点。 12.焰色反应实验时，每做一次，铂丝应先沾上稀盐酸放在火焰上灼烧到无色时，再做下一次实验。 13.用H2还原CuO时，先通H2流，后加热CuO，反应完毕后先撤酒精灯，冷却后再停止通H2。 14.配制物质的量浓度溶液时，先用烧杯加蒸馏水至容量瓶刻度线1cm～2cm后，再改用胶头滴管加水至刻度线。 15.安装发生装置时，遵循的原则是：自下而上，先左后右或先下后上，先左后右。 16.浓H2SO4不慎洒到皮肤上，先迅速用布擦干，再用水冲洗，最后再涂上3％一5%的 NaHCO3溶液。沾上其他酸时，先水洗，后涂 NaHCO3溶液。 17.碱液沾到皮肤上，先水洗后涂硼酸溶液。 18.酸(或碱)流到桌子上，先加 NaHCO3溶液(或醋酸)中和，再水洗，最后用布擦。 19.检验蔗糖、淀粉、纤维素是否水解时，先在水解后的溶液中加NaOH溶液中和H2SO4，再加银氨溶液或Cu(OH)2悬浊液。 20.用pH试纸时，先用玻璃棒沾取待测溶液涂到试纸上，再把试纸的颜色跟标准比色卡对比，定出pH。 21.配制和保存Fe2+，Sn2+等易水解、易被空气氧化的盐溶液时；先把蒸馏水煮沸赶走O2，再溶解，并加入少量的相应金属粉末和相应酸。 22.称量药品时，先在盘上各放二张大小，重量相等的纸(腐蚀药品放在烧杯等玻璃器皿)，再放药品。加热后的药品，先冷却，后称量。 八.实验中导管和漏斗的位置的放置方法 在许多化学实验中都要用到导管和漏斗，因此，它们在实验装置中的位置正确与否均直接影响到实验的效果，而且在不同的实验中具体要求也不尽相同。下面拟结合实验和化学课本中的实验图，作一简要的分析和归纳。 1.气体发生装置中的导管；在容器内的部分都只能露出橡皮塞少许或与其平行，不然将不利于排气。 2.用排空气法(包括向上和向下)收集气体时，导管都必领伸到集气瓶或试管的底部附近。这样利于排尽集气瓶或试管内的空气，而收集到较纯净的气体。 3.用排水法收集气体时，导管只需要伸到集气瓶或试管的口部。原因是“导管伸入集气瓶和试管的多少都不影响气体的收集”，但两者比较，前者操作方便。 4.进行气体与溶液反应的实验时，导管应伸到所盛溶液容器的中下部。这样利于两者接触，充分反应。 5.点燃H2、CH4等并证明有水生成时，不仅要用大而冷的烧杯，而且导管以伸入烧杯的1/3为宜。若导管伸入烧杯过多，产生的雾滴则会很快气化，结果观察不到水滴。 6.进行一种气体在另一种气体中燃烧的实验时，被点燃的气体的导管应放在盛有另一种气体的集气瓶的中央。不然，若与瓶壁相碰或离得太近，燃烧产生的高温会使集气瓶炸裂。 7.用加热方法制得的物质蒸气，在试管中冷凝并收集时，导管口都必须与试管中液体的液面始终保持一定的距离，以防止液体经导管倒吸到反应器中。 8.若需将HCl、NH3等易溶于水的气体直接通入水中溶解，都必须在导管上倒接一漏斗并使漏斗边沿稍许浸入水面，以避免水被吸入反应器而导致实验失败。 9.洗气瓶中供进气的导管务必插到所盛溶液的中下部，以利杂质气体与溶液充分反应而除尽。供出气的导管则又务必与塞子齐平或稍长一点，以利排气。 10.制H2、CO2、H2S和C2H2等气体时，为方便添加酸液或水，可在容器的塞子上装一长颈漏斗，且务必使漏斗颈插到液面以下，以免漏气。 11.制Cl2、HCl、C2H4气体时，为方便添加酸液，也可以在反应器的塞子上装一漏斗。但由于这些反应都需要加热，所以漏斗颈都必须置于反应液之上，因而都选用分液漏斗。 九.特殊试剂的存放和取用10例 1.Na、K：隔绝空气；防氧化，保存在煤油中(或液态烷烃中)，(Li用石蜡密封保存)。用镊子取，玻片上切，滤纸吸煤油，剩余部分随即放人煤油中。 2.白磷：保存在水中，防氧化，放冷暗处。镊子取，并立即放入水中用长柄小刀切取，滤纸吸干水分。 3.液Br2：有毒易挥发，盛于磨口的细口瓶中，并用水封。瓶盖严密。 4.I2：易升华，且具有强烈刺激性气味，应保存在用蜡封好的瓶中，放置低温处。 5.浓HNO3，AgNO3：见光易分解，应保存在棕色瓶中，放在低温避光处。 6.固体烧碱：易潮解，应用易于密封的干燥大口瓶保存。瓶口用橡胶塞塞严或用塑料盖盖紧。 7.NH3•H2O：易挥发，应密封放低温处。 8.C6H6、、C6H5—CH3、CH3CH2OH、CH3CH2OCH2CH3：易挥发、易燃，应密封存放低温处，并远离火源。 9.Fe2+盐溶液、H2SO3及其盐溶液、氢硫酸及其盐溶液：因易被空气氧化，不宜长期放置，应现用现配。 10.卤水、石灰水、银氨溶液、Cu(OH)2悬浊液等，都要随配随用，不能长时间放置。 十.中学化学中与“0”有关的实验问题4例 1.滴定管最上面的刻度是0。 2.量筒最下面的刻度是0。 3.温度计中间刻度是0。 4.托盘天平的标尺中央数值是0。 十一.能够做喷泉实验的气体 NH3、HCl、HBr、HI等极易溶于水的气体均可做喷泉实验。其它气体若能极易溶于某液体中时(如CO2易溶于烧碱溶液中)，亦可做喷泉实验。 十二.主要实验操作和实验现象的具体实验80例 1．镁条在空气中燃烧：发出耀眼强光，放出大量的热，生成白烟同时生成一种白色物质。 2．木炭在氧气中燃烧：发出白光，放出热量。 3．硫在氧气中燃烧：发出明亮的蓝紫色火焰，放出热量，生成一种有刺激性气味的气体。 4．铁丝在氧气中燃烧：剧烈燃烧，火星四射，放出热量，生成黑色固体物质。 5．加热试管中碳酸氢铵：有刺激性气味气体生成，试管上有液滴生成。 6．氢气在空气中燃烧：火焰呈现淡蓝色。 7．氢气在氯气中燃烧：发出苍白色火焰，产生大量的热。 8．在试管中用氢气还原氧化铜：黑色氧化铜变为红色物质，试管口有液滴生成。 9．用木炭粉还原氧化铜粉末，使生成气体通入澄清石灰水，黑色氧化铜变为有光泽的金属颗粒，石灰水变浑浊。 10．一氧化碳在空气中燃烧：发出蓝色的火焰，放出热量。 11. 向盛有少量碳酸钾固体的试管中滴加盐酸：有气体生成。 12．加热试管中的硫酸铜晶体：蓝色晶体逐渐变为白色粉末，且试管口有液滴生成。 13．钠在氯气中燃烧：剧烈燃烧，生成白色固体。 14．点燃纯净的氯气，用干冷烧杯罩在火焰上：发出淡蓝色火焰，烧杯内壁有液滴生成。 15．向含有C1-的溶液中滴加用硝酸酸化的硝酸银溶液，有白色沉淀生成。 16．向含有SO42-的溶液中滴加用硝酸酸化的氯化钡溶液，有白色沉淀生成。 17．一带锈铁钉投入盛稀硫酸的试管中并加热：铁锈逐渐溶解，溶液呈浅黄色，并有气体生成。 18．在硫酸铜溶液中滴加氢氧化钠溶液：有蓝色絮状沉淀生成。 19．将Cl2通入无色KI溶液中，溶液中有褐色的物质产生。 20．在三氯化铁溶液中滴加氢氧化钠溶液：有红褐色沉淀生成。 21．盛有生石灰的试管里加少量水：反应剧烈，发出大量热。 22．将一洁净铁钉浸入硫酸铜溶液中：铁钉表面有红色物质附着，溶液颜色逐渐变浅。 23．将铜片插入硝酸汞溶液中：铜片表面有银白色物质附着。 24．向盛有石灰水的试管里，注入浓的碳酸钠溶液：有白色沉淀生成。 25．细铜丝在氯气中燃烧后加入水：有棕色的烟生成，加水后生成绿色的溶液。 26．强光照射氢气、氯气的混合气体：迅速反应发生爆炸。 27. 红磷在氯气中燃烧：有白色烟雾生成。 28．氯气遇到湿的有色布条：有色布条的颜色退去。 29．加热浓盐酸与二氧化锰的混合物：有黄绿色刺激性气味气体生成。 30．给氯化钠(固)与硫酸(浓)的混合物加热：有雾生成且有刺激性的气味生成。 31. 在溴化钠溶液中滴加硝酸银溶液后再加稀硝酸：有浅黄色沉淀生成。 32．在碘化钾溶液中滴加硝酸银溶液后再加稀硝酸：有黄色沉淀生成。 33．I2遇淀粉，生成蓝色溶液。 34．细铜丝在硫蒸气中燃烧：细铜丝发红后生成黑色物质。 35．铁粉与硫粉混合后加热到红热：反应继续进行，放出大量热，生成黑色物质。 36．硫化氢气体不完全燃烧(在火焰上罩上蒸发皿)：火焰呈淡蓝色(蒸发皿底部有黄色的粉末)。 37．硫化氢气体完全燃烧(在火焰上罩上干冷烧杯)：火焰呈淡蓝色，生成有刺激性气味的气体(烧杯内壁有液滴生成)。 38．在集气瓶中混合硫化氢和二氧化硫：瓶内壁有黄色粉末生成。 39．二氧化硫气体通入品红溶液后再加热：红色退去，加热后又恢复原来颜色。 40．过量的铜投入盛有浓硫酸的试管，并加热，反应毕，待溶液冷却后加水：有刺激性气味的气体生成，加水后溶液呈天蓝色。 41．加热盛有浓硫酸和木炭的试管：有气体生成，且气体有刺激性的气味。 42．钠在空气中燃烧：火焰呈黄色，生成淡黄色物质。 43．钠投入水中：反应激烈，钠浮于水面，放出大量的热使钠溶成小球在水面上游动，有“嗤嗤”声。 44．把水滴入盛有过氧化钠固体的试管里，将带火星木条伸入试管口：木条复燃。 45. 加热碳酸氢钠固体，使生成气体通入澄清石灰水：澄清石灰水变浑浊。 46．氨气与氯化氢相遇：有大量的白烟产生。 47. 加热氯化铵与氢氧化钙的混合物：有刺激性气味的气体产生。 48. 加热盛有固体氯化铵的试管：在试管口有白色晶体产生。 49．无色试剂瓶内的浓硝酸受到阳光照射：瓶中空间部分显棕色，硝酸呈黄色。 50．铜片与浓硝酸反应：反应激烈，有红棕色气体产生。 51．铜片与稀硝酸反应：试管下端产生无色气体，气体上升逐渐变成红棕色。 52. 在硅酸钠溶液中加入稀盐酸，有白色胶状沉淀产生。 53．在氢氧化铁胶体中加硫酸镁溶液：胶体变浑浊。 54．加热氢氧化铁胶体：胶体变浑浊。 55．将点燃的镁条伸入盛有二氧化碳的集气瓶中：剧烈燃烧，有黑色物质附着于集气瓶内壁。 56．向硫酸铝溶液中滴加氨水：生成蓬松的白色絮状物质。 57．向硫酸亚铁溶液中滴加氢氧化钠溶液：有白色絮状沉淀生成，立即转变为灰绿色，一会儿又转变为红褐色沉淀。 58. 向含Fe3+的溶液中滴入KSCN溶液：溶液呈血红色。 59．向硫化钠水溶液中滴加氯水：溶液变浑浊。S2-+Cl2=2Cl2-+S↓ 60．向天然水中加入少量肥皂液：泡沫逐渐减少，且有沉淀产生。 61．在空气中点燃甲烷，并在火焰上放干冷烧杯：火焰呈淡蓝色，烧杯内壁有液滴产生。 62．光照甲烷与氯气的混合气体：黄绿色逐渐变浅，时间较长，（容器内壁有液滴生成)。 63. 加热(170℃)乙醇与浓硫酸的混合物，并使产生的气体通入溴水，通入酸性高锰酸钾溶液：有气体产 生，溴水褪色，紫色逐渐变浅。 64．在空气中点燃乙烯：火焰明亮，有黑烟产生，放出热量。 65．在空气中点燃乙炔：火焰明亮，有浓烟产生，放出热量。 66．苯在空气中燃烧：火焰明亮，并带有黑烟。 67．乙醇在空气中燃烧：火焰呈现淡蓝色。 68．将乙炔通入溴水：溴水褪去颜色。 69．将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液：紫色逐渐变浅，直至褪去。 70. 苯与溴在有铁粉做催化剂的条件下反应：有白雾产生，生成物油状且带有褐色。 71．将少量甲苯倒入适量的高锰酸钾溶液中，振荡：紫色褪色。 72．将金属钠投入到盛有乙醇的试管中：有气体放出。 73．在盛有少量苯酚的试管中滴入过量的浓溴水：有白色沉淀生成。 74．在盛有苯酚的试管中滴入几滴三氯化铁溶液，振荡：溶液显紫色。 75．乙醛与银氨溶液在试管中反应：洁净的试管内壁附着一层光亮如镜的物质。 76．在加热至沸腾的情况下乙醛与新制的氢氧化铜反应：有红色沉淀生成。 77．在适宜条件下乙醇和乙酸反应：有透明的带香味的油状液体生成。 78．蛋白质遇到浓HNO3溶液：变成黄色。 79．紫色的石蕊试液遇碱：变成蓝色。 80．无色酚酞试液遇碱：变成红色。 十三.有机实验的八项注意 有机实验是中学化学教学的重要内容，是高考会考的常考内容。对于有机实验的操作及复习必须注意以下八点内容。 1.注意加热方式 有机实验往往需要加热，而不同的实验其加热方式可能不一样。 ⑴酒精灯加热。 酒精灯的火焰温度一般在400～500℃，所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。教材中用酒精灯加热的有机实验是：“乙烯的制备实验”、“乙酸乙酯的制取实验”“蒸馏石油实验”和“石蜡的催化裂化实验”。 ⑵酒精喷灯加热。酒精喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰温度要高得多，所以需要较高温度的有机实验可采用酒精喷灯加热。教材中用酒精喷灯加热的有机实验是：“煤的干馏实验”。 ⑶水浴加热。水浴加热的温度不超过100℃。教材中用水浴加热的有机实验有：“银镜实验（包括醛类、糖类等的所有的银镜实验）”、“ 硝基苯的制取实验（水浴温度为6 0℃）”、“ 酚醛树酯的制取实验（沸水浴）”、“乙酸乙酯的水解实验（水浴温度为70℃～80℃）”和“ 糖类（包括二糖、 淀粉和纤维素等）水解实验（热水浴）”。 ⑷用温度计测温的有机实验有：“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”（以上两个实验中的温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中，测定水浴的温度）、“乙烯的实验室制取实验”（温度计水银球插入反应液中，测定反应液的温度）和“ 石油的蒸馏实验”（温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处， 测定馏出物的温度）。 2、注意催化剂的使用 ⑴ 硫酸做催化剂的实验有：“乙烯的制取实验”、 “硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“纤维素硝酸酯的制取实验”、“糖类（包括二糖、淀粉和纤维素）水解实验”和“乙酸乙酯的水解实验”。 其中前四个实验的催化剂为浓硫酸，后两个实验的催化剂为稀硫酸，其中最后一个实验也可以用氢氧化钠溶液做催化剂 ⑵铁做催化剂的实验有：溴苯的制取实验（实际上起催化作用的是溴与铁反应后生成的溴化铁）。 ⑶氧化铝做催化剂的实验有：石蜡的催化裂化实验。 3、注意反应物的量 有机实验要注意严格控制反应物的量及各反应物的比例，如“乙烯的制备实验”必须注意乙醇和浓硫酸的比例为1：3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。 4、注意冷却 有机实验中的反应物和产物多为挥发性的有害物质，所以必须注意对挥发出的反应物和产物进行冷却。 ⑴需要冷水（用冷凝管盛装）冷却的实验：“蒸馏水的制取实验”和“石油的蒸馏实验”。 ⑵用空气冷却（用长玻璃管连接反应装置）的实验：“硝基苯的制取实验”、“酚醛树酯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“石蜡的催化裂化实验”和 “溴苯的制取实验”。 这些实验需要冷却的目的是减少反应物或生成物的挥发，既保证了实验的顺利进行，又减少了这些挥发物对人的危害和对环境的污染。 5、注意除杂 有机物的实验往往副反应较多，导致产物中的杂质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产物进行净化除杂。如“乙烯的制备实验”中乙烯中常含有CO2和SO2等杂质气体，可将这种混合气体通入到浓碱液中除去酸性气体；再如“溴苯的制备实验”和“硝基苯的制备实验”，产物溴苯和硝基苯中分别含有溴和NO2，因此， 产物可用浓碱液洗涤。 6、注意搅拌 注意不断搅拌也是有机实验的一个注意条件。如“浓硫酸使蔗糖脱水实验”（也称“黑面包”实验）（目的是使浓硫酸与蔗糖迅速混合，在短时间内急剧反应，以便反应放出的气体和大量的热使蔗糖炭化生成的炭等固体物质快速膨胀）、“乙烯制备实验”中醇酸混合液的配制。 7、注意使用沸石（防止暴沸） 需要使用沸石的有机实验:⑴ 实验室中制取乙烯的实验; ⑵石油蒸馏实验。 8、注意尾气的处理 有机实验中往往挥发或产生有害气体，因此必须对这种有害气体的尾气进行无害化处理。 ⑴如甲烷、乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾气燃烧掉；⑵“溴苯的制取实验”和“硝基苯的制备实验”中可用冷却的方法将有害挥发物回流。
高一化学有机物总结
第三章有 机 化 合 物
知识点分析
1. 有机物概述
1）有机物含义：
2）有机物的主要特点是
溶解性： 热稳定性：
可燃性： 导电性 ：
熔点： 是否电解质：
相互反应速度：
3）有机物结构：大多数有机物分子里的碳原子跟其它原子经常以 键结合
2. 甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸的结构
甲烷 乙烯 苯 乙醇 乙酸
化学式
电子式
结构式
结构简式
空间结构
例1、下列化学用语正确的是 ( )
① 羟基的电子式 .. .×O .× ..H ② 乙烯的结构简式：CH2＝CH2
③ 甲烷的结构式 H H |—C— | HH ④ 乙烯的结构式: C2H4
⑤ 甲基的电子式 H H .× .×C .× H ⑥硫化氢的电子式 H＋[ .. .×S .× ..]2－H＋
A. ①④ B. ②④⑥ C. ②③ D. ②③⑤
例2、右图是一个分子的球棍模型图，图中大小“球”表示两种元素的原子，“棍”表示化学键。该模型表示的有机物是 （ ）
A. 正丁烷 B. 正丁烯
C. 异丁烷 D. 苯
3. 甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸的物理性质
甲烷 乙烯 苯 乙醇 乙酸
色
态
味
溶解性
密度
例1、下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是 （ ）
A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中药的有效成分
C．由于乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D．由于乙醇容易挥发，所以才有熟语“酒香不怕巷子深”的说法
练习：1、下列物质在水中可以分层，且下层是水的是 （ ）
A．苯 B．乙醇 C．溴苯 D．四氯化碳
2、下列用水就能鉴别的一组物质是 （ ）
A．苯、己烷、四氯化碳 B．苯、乙醇、四氯化碳
C．苯、乙醇、四氯化碳 D．苯、乙醇、乙酸
3. 中小学生经常使用的修正液中往往含有某种易挥发溶剂，应尽量减少或避免使用，这种溶剂可能是下列物质中的 （ ）
A.乙醇 B.三氯乙烯 C.乙酸 D.水
4. 难溶于水而且比水轻的含氧有机物是 ( )
①硝基苯②苯③溴苯④植物油⑤乙醇⑥乙酸乙酯⑦乙酸
A．②④⑥B．①②③④⑤C．④⑥D．①②③
4. 烷烃的通式及烷烃的相似性和物理性质的递变性
烷烃的通式：
烷烃物性的递变 状态：
熔沸点：
例1、某烷烃含有200个氢原子，那么该烃的分子式是 （ ）
A．C97H200 B．C98H200 C．C99H200 D．C100H200
例2、常温下，下列物质的状态是气体的是 （ ）
A．CH3Cl B．CH2Cl2 C．CHCl3 D．C6H14
练习：1.（1）相对分子质量为72的烷烃的分子式是_______________，
（2）该烷烃在空气中燃烧的化学反应方程式是
（3）它可能的结构简式是 ；
2. 0.15mol某气态烷烃完全燃烧需消耗0.75mol氧气，通过计算求该烃的化学式
5.甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、乙醛的化学性质
有机物官 能 团 化 学 性 质（写出化学方程式）
甲烷①
②
乙烯①
②
苯①
②
乙醇①
②
③
乙酸①
②
乙醛①
例1、下列有机物分子中，含官能团最多的是 （ ）
A. CH3OH B. HCHO C. HCOOCH3 D. HCOOH
例2、区别CH4和C2H4的方法最好是 （ ）。
A．比较它们在水中的溶解度大小 B．嗅闻它们的气味
C．通入溴水中观察溶液颜色的变化 D．点燃它们后，观察火焰
例3、下列物质中，在一定条件下既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使KMnO4溶液褪色的是 （ ）
A 甲烷 B.苯 C.乙烯 D.乙烷
例4、丙烯酸的结构简式为CH2=CH—COOH，其对应的性质中不正确的是 （ ）
A．与钠反应放出氢气 B.与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
C．能与溴水发生取代反应 D.发生相互加成反应生成高分子化合物
练习：
1. 下列物质中，能与金属钠反应放出氢气，还能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳气体的是（ ）
A、乙醇 B、苯 C、乙醛 D、乙酸
2. 某有机物结构为： CH=CH—CH2—CH2—COOH，它可能具有的性质有 （ ）
○1 能使KMnO4酸性溶液褪色 ②能与NaOH溶液反应
○3能发生加聚反应 ○4能与银氨溶液发生银镜反应 ⑤能与乙醇反应
A.只有○1②○3○4 B.只有①②○5 C.只有○1②○3○5 D.①②○3○4○5
3. 从南方往北方长途运输水果时，常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中，其目的是 （ ）
A．利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌，防止水果霉变
B．利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气，防止水果腐烂
C．利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟
D．利用高锰酸钾溶液的氧化性，催熟水果
4.苯和乙烯相比较，下列叙述正确的是 （ ）
A. 都可以与溴发生取代反应 B. 都容易发生加成反应
C. 乙烯易发生加成反应，苯只能在特殊条件下才发生加成反应
D. 乙烯易被酸性高锰酸钾溶液所氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液所氧化
5. 乙烯中混有SO2气体，欲除去SO2，得到较纯净的乙烯，最好依次通过下列哪组试剂的洗气瓶 （ ）
A.KMnO4酸性溶液、浓H2SO4 B.溴水、浓H2SO4
C.浓H2SO4、KMnO4酸性溶液 D.NaOH溶液、浓H2SO4
6.已知乳酸的结构简式为CH3－CH |OH－COOH。请回答：
（1）乳酸分子中含有________________和________________两种官能团；
（2）乳酸跟氢氧化钠溶液反应的化学方程：
（3）乳酸跟足量的金属钠反应的化学方程：
（4）乳酸跟乙醇发生酯化反应生成的酯的结构简式：
7.乙醇是生活中常见的有机物，能进行如图所示的多种反应,A、B、C、D都是有机物。
（1）写出下列反应的化学方程式
反应①：
反应②：
反应③：
反应④：
（2）比较反应①与钠和水反应的现象有什么相同和不同
相同点：
不同点：
6. 有机反应的类型
1）取代反应
定义： 有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应
特点：
①卤代反应（写出下列反应的化学方程式）
甲烷与氯气在光照下反应： 苯与溴水，铁屑反应
②硝化反应 ③酯化反应
苯与浓硝酸，浓硫酸在50～60℃共热 乙酸和乙醇在浓硫酸催化下反应
④酯的水解反应
乙酸乙酯的酸性水解
2）加成反应
定义：有机分子里的不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应
特点：
①与氢加成
乙烯和氢气 苯和氢气
②与卤素加成 ③与卤化氢
乙烯和氯气 乙烯和氯化氢
3）其它反应类型
①氧化反应 有机物的燃烧，及使高锰酸钾溶液褪色的反应
乙醇的燃烧
乙醇的催化氧化
②聚合反应
制备聚乙烯
例1．下列反应属于取代反应的是： （ ）
A. 2NaI+Cl2 == 2NaCl+I2 B. CH2=CH2+Br2 CH2Br CH2Br
C. +Br2 +HBr D. CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O
例2、现有物质：①CH3—CH3 ②CH3CH2Cl ③CH2==CH2 ④HC≡CH ⑤CH3CH2OH 其中能与H2发生加成反应的是 ( )
A. ①② B. ③④ C. ②⑤ D. ①③
1.下列属于取代反应的是 （ ）
A．光照射甲烷与氯气的混合气体 B．乙烯通入溴水
C．在三氯化铁作催化剂的条件下，苯与氯气反应 D．乙烯生成聚乙烯通入苯中
2. 酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是 （ ）
A．酯化反应的产物只有酯 B．酯化反应可看成取代反应的一种
C．酯化反应是有限度的 D．浓硫酸可做酯化反应的催化剂
3.将浓溴水加水的颜色变浅，这是由于发生了： ( )
A. 氧化反应 B. 取代反应 C. 加成反应 D. 萃取过程
4. 下列有机物：①CH3CHO ②CH3COOH ③HC≡CH ⑤CH3CH2OH能发生酯化反应的（ ）
A. ①② B. ③⑤ C. ②⑤ D. ②④
7.同系物和同分异构体
定义 分子式表示 特点 类 别 性 质
同系物
同：
不同：
同分异
构体
同：
不同：
同素异
形体
同：
不同：
同位素
同：
不同：
例1、下列物质属于同系物的一组是 （ ）
A．CH4与C2H4 B． 与 CH3－CH2－CH2－CH3
C．C2H6与C3H8 D． O2与O3
例2、下列各项叙述中不正确的是 （ ）
A. 同系列内各同系物具有相同的通式 B. 相邻两同系物的系差是14
C. 同系物间互为同分异构体 D. 同系物具有相似的化学性质
例3、同分异构体具有 （ ）
A. 相同的分子量和不同的组成 B. 相同的分子组成和不同的分子量
C. 相同的分子结构和不同的分子量 D. 相同的分子组成和不同的分子结构
例4、与CH2＝CH―CH2―CH3是同分异构体的是： （ ）
A. CH2＝CH―CH3 B. CH3―CH＝CH－CH3 C. CH2＝CH2 D. CH2＝CH－CH＝CH2
练习： 1.在下列结构的有机化合物中： 属于同分异构体的正确组合是 （ ）
A. ①和③ B. ②、③和⑤ C. ①和② D. ④和③
3.下列各组化合物中，属于同分异构体的是 （ ）
A. 蔗糖和葡萄糖 B. 淀粉和纤维素 C. 乙烷和乙烯 D. 蔗糖和麦芽糖
4.下列物质属于同系物的一组是 （ ）
A. 乙烷和丁烷 B. 果糖和葡萄糖 C. 乙醇和乙酸 D. 醋酸和乙醇
5. 有下列各组物质：A.O2和O3；B. C.CH3—CH2—CH2—CH3 和
CH3—CH（CH3）—CH3； D.冰醋酸和乙酸；E.甲烷和庚烷；F.淀粉和纤维素。
（1）. 组两物质互为同位素。 （2） 组两物质互为同素异形体。
（3） 组两物质属于同系物。 （4） 组两物质互为同分异构体。
（5） 组两物质是同系物。
6. 燃烧法是测定有机化合物化学式的一种重要方法。
现在完全燃烧0.1mol某烃，燃烧产物依次通过右图所示的
装置，实验结束后，称得甲装置增重10.8g，乙装置增重
11.2g。求该烃的化学式，并写出其所有同分异构体的结构简式。
8. 糖类、油脂和蛋白质
有机物 结构特点 主要化学性质 用 途
糖
类单糖葡萄糖
双糖蔗糖
多糖淀粉
纤维素
油脂
蛋白质
糖类、蛋白质的特征反应
葡萄糖①
②
淀粉
蛋白质①
②
例1、在试管中加入10％的氢氧化钠溶液1mL，然后滴入2％的硫酸铜溶液2－3滴，稍加振荡，加入某病人的尿液，在酒精灯火焰上加热至沸腾，出现砖红色沉淀。该实验现象证明了该人尿液中含有的物质是 （ ）
A．尿酸 B．蛋白质 C．葡萄糖 D．氯化钠
例2、可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是 （ ）
A．银氨溶液 B．新制氢氧化铜悬浊液 C．石蕊试液 D．碳酸钠溶液
例3、区别棉花和羊毛的最简单的方法是 （ ）
A．加入稀硫酸后加热使之水解，检验水解产物能否发生银镜反应
B．浸入浓硝酸中，观察其颜色是否变黄色 C．在火中灼烧，闻其是否有烧焦羽毛的气味
D．通过化学方法测其组成中是否含有硫、氮等元素
练习：1.蔬菜、水果中富含纤维素，纤维素被食入人体后在作用是 （ ）
A．为人体内的化学反应提供原料 B．为维持人体生命活动提供能量
C．加强胃肠蠕动，具有通便功能
D．人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体中没有任何作用
2.某些氨基酸在人体中不能合成，必须从食物中补给，这样的氨基酸有多少种（ ）
A．8种 B．12种 C．20种 D．21种
3.下列物质在碱性、加热的条件下，能与银氨溶液反应生成单质银的是 ( )
A．葡萄糖 B．蔗糖 C．果糖 D．麦芽糖
4. 下列说法正确的是 ( )
A. 碳原子间以单键相连的烃是烷烃 B. 所有糖类物质都有甜味
C. 油与脂肪属于甘油酯 D. 葡萄糖与麦芽糖互为同分异构体
5.青苹果汁遇碘溶液显蓝色，熟苹果汁能还原银氨溶液，这说明： （ ）
A.青苹果中只含淀粉不含单糖 B..苹果转熟时单糖聚合成淀粉
C.苹果转熟时淀粉水解为单糖 D.熟苹果中只含单糖不含淀粉
6.有关油脂的说法错误的是 （ ）
A、油脂的化学成分是高级脂肪酸的甘油酯 B. 油脂的水解叫做皂化反应
C、植物油可使溴水褪色 D、油脂的硬化是加成反应
7. 区别乙酸，乙醇，葡萄糖溶液，蛋白质溶液的方法
9. 有机实验
1）物质的鉴别
1) 溴水
①不褪色
②褪色 可能发生加成,氧化,取代反应
2) 酸性高锰酸钾溶液
① 不褪色
② 褪色
3) 新制氢氧化铜溶液
① H+ : ② H-C=O :
4) 银氨溶液
H-C=O : 醛类
5) 金属钠
产生氢气 :
注意:凡为水溶液因为溶剂水与金属钠反应放出氢气,故不可使用.
例1.只用一种试剂就可鉴别乙酸溶液，葡萄糖溶液、蔗糖溶液，这种试剂是 ( )。
A.NaOH溶液 B.Cu(OH)2悬浊液 C.石蕊试液 D.Na2CO3溶液
例2. 由于化学反应而能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色的物质是 （ ）
A．甲烷B．苯C．聚乙烯D．乙烯
例3.可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是 （ ）
A．将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶 B．将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶
C．将混合气体通过盛有水的洗气瓶 D．将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶
练习：现有四种试剂：①新制Cu(OH)2悬浊液；②浓硝酸；③AgNO3溶液；④碘水。为了鉴别下列四瓶无色溶液，请你选择合适的试剂，将其序号填入相应的括号中。
（1）葡萄糖溶液（ ） （2）食盐溶液（ ）
（3）淀粉溶液（ ）（4）鸡蛋清溶液（ ）
2）物质制备及性质实验
例1. 验证淀粉水解可生成葡萄糖，进行了下列实验，该实验中操作步骤的排列顺序正确的是○1取少量淀粉加水制成溶液 ○2加热煮沸 ○3 加入新制的Cu(OH)2悬浊液○4加入几滴稀硫酸 ○5再加热 ○6加入NaOH溶液，调PH至碱性 ( )
A.○1○4○2○6○3○5 B.○1○4○2○3○5○6
C..○1○2○4○5○3○6 D.○1○5○2○6○4○3
例2. 某同学称取淀粉溶于水，测定淀粉的水解百分率。其程序如下：（共9分）
加碘水 蓝色混合物
淀粉溶液 混合物
（1）各步加入的试剂为：
A，B，C。
（2）加入A溶液而不加入B溶液是否可以，其理由是 。
（3）当析出1.44g砖红色沉淀时，淀粉水解率是。
例3. 如右图，在左试管中先加入2mL 95％的乙醇，并在摇动下缓缓加入3mL浓硫酸，再加入2 mL乙酸，充分摇匀。在右试管中加入5mL饱和Na2CO3溶液。按图连接好装置，用酒精灯对左试管小火加热3～5min后，改用大火加热，当观察到右试管中有明显现象时停止实验。 （1）写出左试管中主要反应的方程式： ； （2）在左试管中放入碎瓷片的作用是：
（3）加入浓硫酸的作用：_______________________________________________；
（4）饱和Na2CO3的作用是： _____________________________________________；
（5）反应开始时用酒精灯对左试管小火加热的原因是：
_________________________ ______；（已知乙酸乙酯的沸点为77℃；乙醇的沸点为78.5℃；乙酸的沸点为117.9℃）后改用大火加热的目的是 。
(6)右试管中观察到的现象是：
（7）分离右试管中所得乙酸乙酯和Na2CO3溶液的操作为(只填名称) ，所需主要仪器为 。
(8)实验生成的乙酸乙酯，其密度比水 ，有 气味。
例4. 纤维素属于多糖，在稀酸的催化作用下，可以水解为葡萄糖。下面是某同学进行的“纤维素水解实验”步骤：①将一小团棉花放在试管中，加入3－5滴90％的硫酸，并且用玻璃棒小心地把棉花捣成糊状；②在酒精灯火焰上稍微加热，使之成为亮棕色；③在亮棕色溶液中加入2mL新制备的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸。可是该同学并没有观察到预期的实验现象。
请回答下列问题：
（1）写出纤维素水解的化学方程式： 。
（2）试分析该同学实验失败的原因：_ ________________。
（3）请补写出正确的实验操作： 。
（4）在该同学的实验步骤②后的亮棕色溶液中直接滴加硫酸铜溶液，然后滴加过量的氢氧化钠溶液。这种操作能否观察到预期的实验现象？预期的实验现象是什么？
10.烷烃的命名
命名原则：
例1、有机物CH3—CH—CH2—CH—CH3的名称是__________________________.
∣ ∣
CH3 CH2—CH3
例2、
烷烃 的名称正确的是 （ ）
A. 二甲基戊烷 B. 3,4─二甲基戊烷
C. 2,3─甲基戊烷 D. 2,3─二甲基戊烷
练习：
1.下列括号内的答案正确的是： （ ）
A. CH3CHCH2|C2H5CH3 （2–乙基丁烷） B. CH3CH2 CH3 | CH CH | CH3CH3 （3,4–二甲基戊烷）
C. CH3 C2H5 | CH CH | CH3CH3（2–甲基–3–甲基丁烷） D. CH3CH2－C2H5|C－CH3|C2H5（3–甲基–3–乙基戊烷）
2.
A. 3，3－二甲基－4－乙基戊烷 B. 3，4－二甲基－4－乙基戊烷
C. 2，3，3－三甲基戊烷 D. 3，3，4－三甲基已烷
3.. 用系统命名法命名下列有机物
1）CH3－CH2－CH |CH3－CH2－CH2－CH3
2）CH3－CH |CH3－CH2－CH3
3）CH3－CH2－CH |CH2 |CH3－CH |CH3－CH2－CH2－CH3
大学化学实验的基本操作有哪些
这可太多了，有机中主要有熔点及沸点的测定，重结晶及过滤，蒸馏，水蒸气蒸馏，减压蒸馏，分馏，萃取，以及制备各种化合物，无机比较简单，主要是对物质性质的鉴定，一些鉴别反应，分析中，化学分析部分主要是滴定还有热分析法，仪器分析部分是对一些仪器的操作，如高效液相色谱，气相色谱，红外紫外分光光度计，核磁，大概就这些了。
求所有的重排反应
1.Claisen克莱森重排
烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排，生成烯丙基酚。
当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时，重排主要得到邻位产物，两个邻位均被取代基占据时，重排得到对位产物。对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。
交叉反应实验证明：Claisen重排是分子内的重排。采用 g-碳 14C 标记的烯丙基醚进行重排，重排后 g-碳原子与苯环相连，碳碳双键发生位移。两个邻位都被取代的芳基烯丙基酚，重排后则仍是a-碳原子与苯环相连。
反应机理
Claisen 重排是个协同反应，中间经过一个环状过渡态，所以芳环上取代基的电子效应对重排无影响。
从烯丙基芳基醚重排为邻烯丙基酚经过一次[3,3]s 迁移和一次由酮式到烯醇式的互变异构；两个邻位都被取代基占据的烯丙基芳基酚重排时先经过一次[3,3]s 迁移到邻位(Claisen 重排)，由于邻位已被取代基占据，无法发生互变异构，接着又发生一次[3,3]s 迁移(Cope 重排)到对位，然后经互变异构得到对位烯丙基酚。
取代的烯丙基芳基醚重排时，无论原来的烯丙基双键是Z-构型还是E-构型，重排后的新双键的构型都是E-型，这是因为重排反应所经过的六员环状过渡态具有稳定椅式构象的缘故。
反应实例
Claisen 重排具有普遍性，在醚类化合物中，如果存在烯丙氧基与碳碳相连的结构，就有可能发生Claisen 重排。
2.Beckmann贝克曼重排
肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：
反应机理
在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。
迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如：
反应实例
3.Bamberger,E.重排
苯基羟胺（N-羟基苯胺）和稀硫酸一起加热发生重排成对-氨基苯酚：
在H2SO4-C2H5OH(或CH3OH)中重排生成对-乙氧基（或甲氧基）苯胺：
其他芳基羟胺，它的环上的o-p位上未被取代者会起类似的重排。例如，对-氯苯基羟胺重排成2-氨基-5-氯苯酚：
反应机理
反应实例
4.Cope库伯重排
1,5-二烯类化合物受热时发生类似于 O-烯丙基重排为 C-烯丙基的重排反应(Claisen 重排)反应称为Cope重排。这个反应30多年来引起人们的广泛注意。1,5-二烯在150—200℃单独加热短时间就容易发生重排，并且产率非常好。
Cope重排属于周环反应，它和其它周环反应的特点一样，具有高度的立体选择性。例如：内消旋－3,4-二甲基-1,5-己二烯重排后，得到的产物几乎全部是(Z, E)-2,6辛二烯：
反应机理
Cope重排是[3,3]s-迁移反应，反应过程是经过一个环状过渡态进行的协同反应：
在立体化学上，表现为经过椅式环状过渡态：
反应实例
5.Favorskii法沃斯基重排
a-卤代酮在氢氧化钠水溶液中加热重排生成含相同碳原子数的羧酸；如为环状a-卤代酮，则导致环缩小。
如用醇钠的醇溶液，则得羧酸酯：
此法可用于合成张力较大的四员环。
反应机理
反应实例
6.Fries弗里斯重排
酚酯在Lewis酸存在下加热,可发生酰基重排反应,生成邻羟基和对羟基芳酮的混合物。重排可以在硝基苯、硝基甲烷等溶剂中进行，也可以不用溶剂直接加热进行。
邻、对位产物的比例取决于酚酯的结构、反应条件和催化剂等。例如，用多聚磷酸催化时主要生成对位重排产物，而用四氯化钛催化时则主要生成邻位重排产物。反应温度对邻、对位产物比例的影响比较大，一般来讲，较低温度(如室温)下重排有利于形成对位异构产物(动力学控制)，较高温度下重排有利于形成邻位异构产物(热力学控制)。
反应机理
反应实例
7.Hofmann 霍夫曼重排（降解）
酰胺用溴(或氯)在碱性条件下处理转变为少一个碳原子的伯胺:
反应机理
反应实例
8.Martius,C.A. 重排
N-烷基苯胺类的卤氢酸在长时间加热时（200~300），则烷基易起重排（转移到芳核上的邻或对位上）而生成收率极高的C-烷基苯胺的卤酸盐类（C-alkyl-aniline hydrochlorides).本反应在理论和实际上均属重要：
反应机理
米契尔（Michael）认为N-烷基苯胺-盐酸盐在加热时离解成卤代烷类及苯胺，然后在氨基的对位起烷基化（分子间重排）。郝金勃登反对此说：
反应实例
9.Orton,K.J.P 重排
将乙酰苯胺的冷却饱和水溶液用HOCl处理时得N-氯代乙酰苯胺，后者在干燥状态及避光的条件下可以长期放置。N-氯代乙酰苯胺的水溶液在低温时暗处放置时也是稳定的，如果将溶液暴露于光线下则慢慢地转变为p-邻氯代乙酰苯胺，两种异构体的产率比为60-80%；40-20%。如果将N-氯代物和盐酸一起加热，则几乎定量地转变成p-氯代物及少量o-氯代物的混合物。
又如将N-溴代-2，6-二甲基-乙酰苯胺溶于醋酸、氯苯等溶液中也会发生重排成p-位及m-位溴代异构体：
反应机理
10.Pinacol片呐醇重排
连二醇类化合物在酸催化下，失去一分子水重排生成醛或酮的反应，称为Pinacol重排反应。
机理：
基团迁移能力：
(2)不对称的连二乙醇
重排的方向决定于羟基失去的难易
羟基离去后碳正离子的稳定性：叔碳>仲碳>伯碳
11.Semipinacol重排
酸性介质：
碱性介质：
Tiffeneau-Demjanov蒂芬欧-捷姆扬诺夫环扩大反应
1-氨基甲基环烷醇用亚硝酸处理，经重排形成多一个碳的环烷酮的反应，称为Tiffeneau环扩大反应。
12.联苯胺重排
氢化偶氮苯在酸催化下发生重排，生成 4,4'－二氨基联苯的反应称为联苯胺重排。
反应中还可以生成如下结构的副产物：
(iii)、(iv)两个化合物又叫半联胺。
许多化学家为阐明联苯胺的重排过程做了很多工作，利用放射性碳原子和交叉实验证明：此重排反应是分子内的。具体做法是：用性质相近，反应速率差不多的 2,2'－二甲基氢化偶氮苯(v)与 2,2'－二乙基氢化偶氮苯(vi)一起进行重排。如果重排是分子间的反应，则应得下式所示的(vii)、(viii)、(ix)三种重排产物：
如果重排是分子内的反应，则只能得(vii)、(viii)两种产品。若反应物中有交叉产物(ix)生成，说明反应是或者至少有一部分是分子间的重排，即原分子的氮氮键(N-N)断开，形成独立的两部分，然后再重新结合，结合可以有三种方式，其中一种即交叉产物(ix)。但实验结果表明，只得到(vii)、(viii) 两种产物，没有交叉产物。为了进一步验证实验结果，采用甲基以 14C 标记的 2-甲基氢化偶氮苯(x)与未标记的(v)一起进行重排，结果只得到(vii)和 4,4'-二甲基-3-14C甲基联苯：
反应机理
13. Wolff乌尔夫重排
重氮酮在银、银盐或铜存在条件下，或用光照射或热分解都消除氮分子而重排为烯酮，生成的烯酮进一步与羟基或胺类化合物作用得到酯类、酰胺或羧酸的反应称为Wolff重排反应。
例：
下述两反应你能写出机理吗？
反应机理
Arndt-Eistert同系列羧酸的合成反应
Arndt-Eistert合成是将一个酸变成它的高一级同系物或转变成同系列酸的衍生物，(如酯或酰胺)的反应。该反应可应用于脂肪族酸和芳香族酸的制备。
反应包括下列三个步骤：
1.酰氯的形成；
2.酰氯和重氮甲烷作用生成重氮酮；
3.重氮酮经Wolff重排变为烯酮，再转变为羧酸或衍生物。
14.Curtius库尔提斯重排
15. Lossen罗森重排
RNCO 异羟肟酸重排为少一个碳的胺通过中间体
反应机理
16.Schmidt施密特重排
Schmidt羰基化合物的降解反应
包括三类反应：
对比：
17.Baeyer-Villiger贝耶尔-维勒格氧化重排
酮类用过氧酸(如过氧乙酸、过氧三氟醋酸等)氧化，在烃基与羰基之间插入氧原子而成酯的反应称为Baeyer-Villiger反应。
18.Stevens斯蒂文重排
季铵盐分子中连于氮原子的碳原子上具有吸电子的基团取代时，在强碱性条件下，可重排生成叔胺的反应称为Stevens重排反应。
反应机理
实用举例
19.Sommelet-Hauser萨姆勒特-霍瑟苯甲基季铵盐重排
苯甲基季铵盐经氨基钠或钾处理后，重排生成邻甲基苯甲基叔胺的反应称为Sommelet-Hauser苯甲基季铵盐重排反应。
反应机理
实用举例：
制备邻甲芳基化合物
20.Wittig魏悌息醚重排
醚类化合物和烷基锂或氨基钠作用重排生成醇的反应，称为Wittig醚重排反应。
反应机理
烃基构型可发生改变；
基团的迁移能力：CH2=CH-CH2,C6H5CH2-> CH3-,CH3CH2-,p-NO2C6H4>Ph-
21.Wagner-Meerwein瓦格内尔-梅尔外因重排
终点碳原子上羟基、卤原子或重氮基等，在质子酸或Lewis酸催化下离去形成碳正离子，其邻近的基团作1,2-迁移至该碳原子，同时形成更稳定的起点碳正离子，后经亲核取代或质子消除而生成新化合物的反应称为Wagner-Meerwein重排。
例3
22. Benzil乙醇酸型：苯偶酰-二苯乙醇酸型重排
二苯基乙二酮(苯偶酰)类化合物用碱处理，生成二苯基α-羟基酸(二苯乙醇酸)的反应称为苯偶酰-二苯乙醇酸型重排反应。
迁移能力：吸电子基取代的芳环>供电子基取代的芳环；迁移的R-吸电子稳定负离子
例
23.基本反应中的碳正离子转移
加成：
迁移基团带着一对成键电子从一个原子迁移到缺电子的另一个原子上的重排。其中，1,2－重排最为重要
消除：
•重排机理
24. Fischer吲哚合成法
醛或酮的苯腙和ZnCl2共热时，则失去一分子氨而得到吲哚的反应称为Fischer引哚合成法，是合成吲哚衍生物的重要法。
由于反应式，反应机理传不上去，请看 http://wenku.baidu.com/view/d3b69cf54693daef5ef73d27.html
